Facebook je Sheryl Sandberg také pracuje jako dohazovač, a požádal Sony Entertainment CEO Michael Lynton, aby pomohl založit přítele s autorem Malcolm Gladwell.
„Sheryl Sandberg… má ženu, se kterou by vás chtěla potkat,“ napsal Lynton Gladwell v únoru 2014 v úniku e-mailem společnosti Sony. 'Věřím, že je to uspořádání.' Jmenuje se Jessica Bennett a žije v New Yorku a je podle Sheryl velmi inteligentní a atraktivní. “
Bennett se zabývá genderem a kulturou pro Time a The New York Times.
Ale Gladwell odpověděl: „Normálně jsem všichni za nastavení, ale jsem uprostřed něčeho trochu komplikovaného… Ale líbí se mi, že - milionáři tech magnáti mají v srdci své nejlepší zájmy“.